In una posizione naturale ripida e scoscesa, alla confluenza del fiume Anapo e del torrente Ferla, a capo di due ampie vallate, si erge il Comune di Cassaro a circa 570 m s.l.m. . Centro dalle origini antichissime e ancora oggi molto incerte, Cassaro vede la sua storia intimamente legata all’origine del toponimo. Secondo alcuni storici Cassaro sarebbe l’antica Cacyrum, detta anche Kaxypon. L’identificazione di Caciro con Cassaro si basa sul fatto che nelle immediate vicinanze di Cassaro, in contrada S. Ranieri, si trovano tombe molto antiche (piccole grotte a forno con apertura quadrangolare) risalenti, secondo l’autorevole archeologo Paolo Orsi, al periodo siculo ( XIV-X sec. a. C.) e, dato che era costume dei siculi primitivi costruire le loro capanne accanto alle tombe, si deduce che esisteva in S. Ranieri un piccolo villaggio siculo identificato con l’antica Cacyrum.
Le prime testimonianze certe su Cassaro risalgono al periodo arabo quando Cassaro aveva il ruolo di fortezza e si limitava al solo castello e non contraddicono l’identificazione dell’antico agglomerato con Cacyrum. Con molta probabilità è proprio alla funzione di fortezza che bisogna far risalire il toponimo: Cassaro deriverebbe, infatti, dall’arabo Kars, termine corrispondente al latino castrum che significa appunto castello, fortezza. Dopo la dominazione araba la fortificazione passò ai normanni e vide in seguito succedersi numerosi baroni; tutto il territorio era proprietà del feudatario, compresi il bosco della Giambra e il fiume Anapo. Già nel XIV secolo gli abitanti della fortezza avevano oltrepassato il centinaio rendendo necessaria la fabbricazione di alcuni caseggiati adiacenti al castello. Questi, al termine del XVI secolo, acquistarono la fisionomia di borgo con i tre quartieri del Castello, di Sopra e di Mezzo. Nel XVII secolo l’agglomerato urbano si estese in particolare nella parte inferiore della Cassaro attuale, nel quartiere denominato di Sopra. Quando il terremoto del 1693 distrusse il piccolo centro, compresi il castello e le chiese, il paese fu interamente ricostruito sul precedente sito, secondo un impianto urbanistico a scacchiera che vede come arterie principali le due vie parallele: Corso Umberto e via Matteotti.
