Castellina in Chianti è situata proprio al confine tra il versante senese e quello fiorentino dell’area chiantigiana, in una posizione strategica lungo l’attuale S.R. 222 che collega Siena e Firenze. La storia di Castellina in Chianti affonda le sue origine all’epoca degli Etruschi: il Tumulo di Montecalvario e la Necropoli del Poggino sono le tracce ancora oggi visibili di una comunità etrusca stabilita nella campagna di Castellina in Chianti dal V secolo a.C.. Dal Medioevo, il borgo tra Siena e Firenze è al centro di importanti eventi storici: grazie alla sua posizione strategica Castellina diventa presidio di Firenze, entra a far parte della Lega del Chianti e si afferma come capoluogo di uno dei Terzieri. Al centro delle lotte tra le Repubbliche di Siena e Firenze, il borgo viene fortificato dalla cinta muraria esagonale ancora oggi visibile. La nascita della Comunità di Castellina in Chianti coincide con la fine della Lega del Chianti ed ancora oggi conserva il fascino di un glorioso passato. La leggenda del Gallo Nero è legata a Castellina in Chianti: per porre fine alla contesa del territorio del Chianti, le Repubbliche di Siena e Firenze escogitarono una corsa tra cavalieri con partenza al canto del gallo. I senesi rimpinzarono un gallo bianco per farlo cantare più forte, mentre i fiorentini scelsero un gallo nero che lasciarono a digiuno. Il gallo nero, affamato e stremato, anticipò il sorgere del sole con un canto fortissimo che mise in cammino il cavaliere fiorentino fino alla zona di Fonterutoli a Castellina in Chianti.
