Arroccato su una collina nella valle del fiume Fino, il borgo medievale di Castiglione Messer Raimondo sorge su un antico insediamento prima dei Vestini e poi dei romani. Oltre alle belle chiese presenti, tra le quali la parrochiale a croce latina di San Donato, con arredo barocco ed otto altari, e la Chiesa di Santa Maria edificata sui resti di un antico tempio dedicato a Diana, molto suggestivo è il Colle San Giorgio, altura da cui lo sguardo si apre sulle vette del Gran Sasso per chiudersi sulle spiaggie della costa teramana. Su questa collina sono stati riportati alla luce i ruderi di un tempio italico. I reperti, numerosissimi, sono costituiti da mattonelle a bassorilievo, sculture e pezzi di mosaico, lastre decorate a motivi geometrici, fibule e monete ecc.. In località Piani è stata scoperta la tomba di un bambino risalente al V secolo a.c. e, nel territorio di Appignano, la tomba di una donna del VI secolo a.c. con corredo bronzeo. Ancora resti di epoca romana a San Salvatore e a Borgo S. Maria.
