Castiglione di Sicilia risale al 1092 la prima denominazione di Castrileonis, in un documento di Ruggero I. Il toponimo significa “castello grande”: il suffisso accrescitivo aggiunto al latino medievale castellum indica regalità, come appare anche nello stemma comunale, che comprende un castello e due leoni accovacciati. Dal 1151 al 1236 il luogo figura nei diplomi come Castellio.L’abitato di Castiglione è posto su una collina che domina la sponda sud del fiume Alcantara. Si presenta dunque come un tipico centro d´altura, con le case disposte lungo un ripido pendio. Nel punto più alto si confrontano le sedi del potere civile e religioso. La visita al centro storico può iniziare dalla via Regina Margherita, che con il suo lastricato lavico conduce a piazza Lauria: qui, la semplice costruzione del Municipio, d’inizio Novecento, sorge sul luogo dell´antico Peculio, che consentiva la sopravvivenza dei cittadini negli anni delle carestie. Si arriva in salita a un´altra piazzetta, intitolata a Sant’Antonio, in uno dei quartieri più antichi di Castiglione, quello dei Cameni. Qui si trova la chiesa di Sant’Antonio, la cui costruzione ha avuto inizio nel 1601. Dalla chiesa di Sant’Antonio, salendo per una ripida stradina si giunge dietro l’abside della chiesa di San Pietro, edificata nel 1105. Accanto a San Pietro, sorge la chiesa settecentesca di San Benedetto con annesso monastero. Da piazza Lauria si scende lungo la via Federico II per visitare la chiesa di San Marco di origine normanna (XII secolo) e quindi si sale una ripida scalinata che conduce ai ruderi di una fortificazione coeva o – più probabilmente – bizantina, chiamata Castelluccio (Castidduzzu).Sempre da piazza Lauria una panoramica strada conduce verso la basilica della Madonna della Catena, la chiesa più importante del paese. Più avanti, posto su una rupe d´arenaria, il castello di Ruggero di Lauria è di quasi certa origine normanno-sveva (secolo XII).Uscendo dal borgo e prendendo la via San Vincenzo, si trova un´altra fortificazione: un torrione cilindrico noto come Cannizzu risalente al XII secolo e simbolo della città di Castiglione. Proseguendo lungo la strada per Francavilla di Sicilia, appena superato il ponte sull´Alcantara incontriamo la chiesa di San Nicola.Poco più a ovest, in direzione di Randazzo e in aperta campagna, si trova una delle più interessanti testimonianze dell´architettura bizantina siciliana, la cuba di Santa Domenica. Le cube sono le cappelle erette da monaci basiliani tra il VII e il IX secolo. Questa di Castiglione, del VII secolo, è a croce greca con pianta quadrata e, come San Nicola, ha l’abside rivolta a oriente e la porta centrale a occidente.
