Montaione è un piccolo comune della Città Metropolitana di Firenze. Secondo la leggenda un giovane nobilevolterranodi nome Ajone, passò un giorno per una contrada lontana e nel più profondo del bosco incontrò la casa di Ine che piangeva la sua bellissima figlia, Figline, rapita da tal Gambasso. Ajone decise di riportare a casa Figline e marciò in guerra contro Gambasso. Riportata Figline dalla madre ottenne di sposarla e fondò sia il paese di “Monte Ajone” che il castello di Figline, a poca distanza da esso. I discendenti di Ajone e di Gambasso mantennero comunque un’accesa rivalità. Un giorno i discendenti di Ajone e di Figline furono attaccati da un esercito nemico che dopo lungo assedio distrusse il castello, passando per le armi tutti i difensori. I popolani di Montaione smarrita la loro guida e la fede, ritornarono all’idolatrìa e decisero di sacrificare la più bella ragazza del paese, il cui nome era Filli, agli dèi in augurio di pace e felicità. Un cavaliere fiorentino, sentita la notizia, si precipitò a Montaione e inorridito dal sacrificio umano (e forse attratto dalla bellezza della fanciulla), obbligò i popolani a liberare la fanciulla e a sacrificare, al suo posto, una vitella. Fu così chiamato il “Sire della Vitella”. Filli, liberata, per riconoscenza verso il suo salvatore gli donò il vestito rosso stracciato che indossava e che egli usò, con orgoglio, come sua bandiera. Filli e il Signore della Vitella si sposarono e ricostruirono il castello di Figline dove vissero innumerevoli anni. Il Sire della Vitella era così innamorato della sua sposa che non faceva altro che chiamarla “Filli mia bella”, “Filli desiata”, “Filli cara”… fu così che fu chiamato egli stesso e il luogo dove vivevano “Fillicara”. I loro discendenti si chiamarono così Fillicara o “Filicaja” o “da Filicaja” ed ebbero come emblema il simbolo del vestito di Filli. Nel 1623 Michelangelo Buonarroti il giovane, nipote del più famoso omonimo, durante una permanenza a Montaione presso ida Filicaja scrisse “L’Ajone”, che interpreta a suo modo la leggenda, aggiungendovi che al suo tempo nel “palazzo” dei da Filicaja a Montaione “(…)si sguazza, e mangia altro che ghiande / e d’un buon vino vi beon le pile”. Sono luoghi di particolare interesse culturale: la Gerusalemme di San Vivaldo, l’Archivio storico del comune, il Museo Civico, la Chiesa di San Regolo e la Biblioteca comunale.Montaione è dotato di una rete di sentieri di trekking (alcuni percorribili anche in mountain bike) che attraversano tutto il territorio del Comune, è attraversato dalla Via Francigena e di particolare interesse è il Parco Benestare: un’area aperta nel territorio dei comuni di Gambassi Terme e Montaione, un nuovo concetto di parco, libero da delimitazioni territoriali precise e proprio per questo parte integrante della cultura e della storia dei due comuni.
