Montescudaio sorge su un colle a 242 metri s.l.m., alle spalle del litorale toscano di Cecina e all’inizio di quella importante vallata di penetrazione che fu appunto la Valle del Cecina, sulla quale nelle diverse epoche e fino almeno a tutto il Medioevo assolse rilevanti funzioni militari. ComuneOGM free, è uno dei “padri” fondatori dell’Associazione nazionaleCittà del Vino, socio diRes Tipica, dell’Associazione nazionaleCittà dell’Olioe dell’Associazione nazionaleCittà del Pane.Dal 2006 è stato inserito nel Club dei Borghi più belli d’Italia.Montescudaio è un piccolo borgo antico in provincia di Pisa (242 metri s.l.m.) proteso verso l’arenile cecinese che dista solo una decina di chilometri. Dista circa 60 chilometri da Pisa, 110 da Firenze e 70 da Siena.Montescudaio deriva il suo nome dal latino Mons scutorum che significa “monte degli scudi” o ”monte dello scudiero”. Il primo nucleo abitato si formò intorno a un monastero di suore benedettine, fondato nel 1091 dal conte Gherardo Della Gherardesca, sotto il dominio dei quali rimase per lungo periodo. Come se il tempo si fosse fermato, l’odierna Montescudaio custodisce nelle sue vie incuneate, tra casa e casa, i sapori di quel medioevo ormai remoto. Ancora oggi, dalle vecchie mure castellane, in particolare da una bella torretta detta “La Guardiola”, si può godere un meraviglioso panorama che spazia dalla pianura del Cecina al Mar Tirreno. Anche dal Piazzale del Castello, di fronte alla Chiesa abbaziale di SS. Maria Assunta, la vista spazia sino al mare. Sul lato destro del municipio, in prossimità di Via del Borgo, è ubicata la Torre Civica risalente al XII secolo.
