Trequanda è situato su un poggio tra la Val d’Asso a ovest e la Val di Chiana a est. L’antico borgo di Trequanda sorge in posizione tranquilla, dove il paesaggio è dominato dalle vigne e dagli olivi; infatti l’agricoltura costituisce ancora la principale risorsa economica del paese. Il primo impatto si ha con il massiccio torrione cilindrico del Castello Cacciaconti, oltrepassato il quale ci troviamo nella piazza principale, Piazza Garibaldi, in cui è sita la Chiesa intitolata ai Santi Pietro e Andrea. L’edificio, di fondazione duecentesca, ha un’inconsueta facciata a conci di pietra bianchi e scuri ed è di una bellezza indimenticabile; al suo interno un polittico di Giovanni di Paolo ed una Ascensione, in affresco, al Sodoma. Poco lontano dal paese meritano certamente una visita le due piccole frazioni di Petroio famosissima per la produzione di terrecotte artistiche e Castelmuzio, dove si erge, imponente, la Pieve Romanica di Santo Stefano a Cennano, il cui impianto originario è precedente all’anno 1000. Trequanda viene nominata per la prima volta nei documenti storici nel 1198 e per la sua posizione dominante sull’importante strada che da Chiusi portava fino a Siena passando per Asciano , fu oggetto di continue pretese e interferenze da parte della Repubblica di Siena. All’epoca della lotta tra Guelfi e Ghibellini il villaggio servì da base ai fuoriusciti ghibellini. Possedimento dei signori Cacciaconti della Scialenga, Trequanda venne annessa al Granducato di Toscana da Cosimo d’ Medici. I primi abitanti di queste colline sono stati gli etruschi i quali, dall’ottavo al terzo secolo a.c. vivevano fra il Tirreno e le valli dell’Arno e del Tevere. Rimangono tracce degli antichi insediamenti sia nei nomi di origine etrusca dei luoghi (Cennano, Petroio; Sicille) sia nei ritrovamenti archeologici , databili nel periodo compreso tra il terzo ed il primo secolo a.c.
