Il borgo di Guardistallo si trova su una morbida altura lungo la Costa degli Etruschi, tra il mare e una distesa di ulivi. Il primo insediamento di Guardistallo risale al Neolitico, stando ai ritrovamenti conservati al Museo Archeologico di Firenze. Se da un lato un insediamento etrusco è probabile, dall’altro è certa una presenza longobarda. Il toponimo deriva infatti dal germanico Wardan (guardia) e Stall (luogo). Dopo essere stato assoggettato ai Della Gherardesca e alla Repubblica Pisana, finì sotto Firenze. Nel 1447 le truppe del re di Napoli, Alfonso d’Aragona, ne distrussero case e palazzi, ma quella non fu l’unica devastazione che colpì il paese. Il violento terremoto del 1846 distrusse la maggior parte delle case e il castello. La successiva ricostruzione vide la nascita del piccolo e grazioso Teatro Marchionneschi, voluto dalla famiglia locale più influente a testimoniare la ricchezza dal paese, ribattezzato nella zona “la piccola Parigi”. Un’altra tragedia si abbatté su Guardistallo nel 1944: l’esercito nazista uccise 63 civili, in risposta alle azioni partigiane. Nei dintorni merita una visita il Monastero di Nostra Signora in Valserena, appartenente alle monache dell’ordine dei Cistercensi che da anni producono e vendono cosmetici a base di olio di oliva coltivato nei campi del convento. La campagna intorno è ricca di oliveti che regalano un pregiato olio extravergine di oliva estratto dalle olive lazzare, festeggiato ogni primavera con la sagra della crogiantina (altro nome della bruschetta con l’olio). Guardistallo è anche il paese dei mille presepi, allestiti nel borgo dagli abitanti usando terracotta, cartone, plastica o materiali insoliti come bigodini, pane e sassi. Le famiglie espongono i presepi sui davanzali o sui balconi delle loro abitazioni, mentre il Comune li espone nella piazza principale insieme a un enorme albero di Natale.
